Powieść Tadeusza Konwickiego należy zaliczyć w poczet powieści inicjacyjnych, zapoczątkowanych w Polsce przez „Dolinę Issy” – prozatorskie arcydzieło Czesława Miłosza. Z pozoru wydaje się być uroczą książką dla młodzieży o grupce dzieci żyjących przed wojną na Wileńszczyźnie. Tak naprawdę jest jednak historią o zawiedzionej wierze w ideały, gorzkim rozczarowaniu porządkiem świata. Świat ten jest przede wszystkim krainą wspomnień, które stale wdzierają się w realne życie i teraźniejszość ludzi. Z jednej strony zanurzamy się w utopijne wizje dziecięcych fantazji, z drugiej – poznajemy pełne grozy i naznaczone wojennymi doznaniami życie warszawiaka. Mały chłopiec Polek, główny bohater, wpada co chwilę w tarapaty, poznaje nowych, fascynujących ludzi. Powoli dojrzewa do świadomości swojej sytuacji i świata, który go otacza. Pędzony chęcią przygód i pierwszej miłości prędzej czy później musi skonfrontować się z rzeczywistością taką, jaką ona jest naprawdę. Tom „Dziura w niebie” otwiera kolekcję „Książki Wybrane” Konwickiego. Na podstawie rękopisu usunięto błędy poprzednich wydań, a treść ozdobiono ilustracjami Marii Konwickiej, żony pisarza, oraz samego autora.